北宋大文豪苏轼一生在今江苏的行迹，有19次是经由运河。据《东坡全集》及孔凡礼《苏轼年谱》等资料，笔者初步统计，苏轼曾先后十二次过高邮，谨略述如下：

治平三年(1066)四月二十五日，58岁的苏洵在汴京去世。六月，苏轼、苏辙兄弟扶苏洵棺柩离开汴京，全程舟行，历汴河、淮水、运河，经高邮，至长江溯流而上，返故乡眉山守制。这是苏轼首过高邮。

第二次，熙宁四年(1071)七月，苏轼由汴京赴任杭州通判，沿运河南下，十月过高邮，扬州知州钱公辅挽留苏轼，苏轼首过平山堂。

熙宁七年(1074)十一月末，苏轼由杭州移知密州。秦观事先模仿苏轼笔意，在苏轼必到的维扬一山寺留题壁诗一首。苏轼见后大惊。时扬州知州王居卿设宴于平山堂，留苏轼数日。后苏继续北上，停高邮，吊同年进士高邮人邵迎(字茂诚)之丧，并为邵迎的诗文集作序，略曰：“茂诚出其诗数百篇，余读之弥月不厌，其文清和妙丽，如晋宋间人;而诗尤可爱，咀嚼有味，杂以江左唐人之风。”时孙觉因祖母去世，从庐州知州任上解职回乡守制。苏孙二人在邮相会，孙向苏出示秦观所作诗词数百篇。苏恍然大悟，道：“向书壁者，岂此郎耶!”这是苏轼第三次过高邮，也是苏轼第一次在高邮逗留。

第四次，元丰二年(1079)三月初，苏轼自徐州经运河往湖州赴任，四月初，经停高邮。时秦观正打算去会稽叔父秦定处省亲，诗僧道潜(即参寥)亦在邮，二人遂搭乘苏轼官船南下。扬州知州鲜于侁于平山堂，宴请苏轼，苏轼有《西江月·三过平山堂下》词云：“三过平山堂下，半生弹指声中。十年不见老仙翁，壁上龙蛇飞动。 欲吊文章太守，仍歌杨柳春风。休言万事转头空，未转头时皆梦。”五月，秦观赴越，道潜赴杭，三人在吴兴依依惜别。是年七月十八日，“乌台诗案”案发，苏轼被押往御史台监狱，五个月后方出狱。这是苏轼第二次在高邮停留。

元丰七年四月七日，苏轼别黄州，量移汝州，与道潜、陈慥等同舟东下。八月，苏轼与秦观、滕元发、许遵会于金山，后秦观回高邮。九月，苏轼写信向王安石推介秦观，王称秦诗似鲍谢。十月，苏轼奏乞居常州，作《秦少游真赞》：“以君为将仕也，其服野，其行方;以君为将隐也，其言文，其神昌。置而不求君不即，即而求之君不藏。以为将仕、将隐者，皆不知君者也。盖将挈所有而乘所遇，以游于世，而卒反于其乡者乎?”十一月中旬，苏轼与杜介到高邮再会秦观。苏轼北行，秦观送行，冬至日，渡淮水，到达山阳县界后，秦观才依依不舍地回邮。苏轼在邮，对高邮画工陈直躬画雁之作赞不绝口，作《高邮陈直躬处士画雁二首》诗，其一云：“野雁见人时，未起意先改。君从何处看，得此无人态?无乃槁木形，人禽两自在。北风振枯苇，微雪落璀璀。惨澹云水昏，晶荧沙砾碎。弋人怅何慕，一举渺江海。”传此行苏轼与孙觉、秦观、寓贤王巩聚首文游台，郡守为作“文游台”匾额，李公麟为作文游雅集图，留下了文游台这座承载高邮千年文脉的‌文化丰碑。这是苏轼第五次经高邮，也是其第三次在高邮逗留。

第六次，元丰八年三月，宋神宗遗诏许苏轼居常州。四月，在南都(今河南商丘)逗留的苏轼遂不再北赴汝州，转而沿运河南下，经高邮，五月二十二日到常州。

同年七月下旬，苏轼自常州赴任登州，八月二十九日，过邵伯斗野亭，晤斗野亭主人僧荣，次孙觉《题召伯斗野亭》诗韵云：“落帆谢公渚，日脚东西平。孤亭得小憩，暮景含余清。坐待斗与牛，错落挂南甍。老僧如夙昔，一笑意已倾。新诗出故人，旧事疑前生。吾生七往来，送老海上城。逢人辄自哂，得鱼不忍烹。似闻绩溪老，复作东都行。小诗如秋菊，艳艳霜中明。过此感我言，长篇发春荣。”后沿运河经高邮北上，十月十五日到任登州。这是苏轼第七次过高邮，从其“吾生七往来”之句亦可证。

第八次，元祐四年(1089)四月，苏轼与儿子苏迨、苏迈、夫人王氏由汴京沿运河南下，赴任杭州知州。同行的还有秦观之弟秦觏，苏轼已收秦觏为弟子。六月上旬，经停高邮，苏轼与旧友知军赵昶相会，并为其“四达斋”作铭，其《铭》曰：“有藏于中，必谍于外。惟慢与谨，皆盗之诲。孰如此间，空洞无物。户牖阖开，廓焉四达。击去盗易，使无盗难。我无可攘，以守则完。赵侯无心，得法赤溪。四出其斋，以达民迷。”这也是苏轼第四次逗留高邮。

元祐六年三月上旬，苏轼与监税官苏坚等离开杭州，从运河前往汴京，约四月途经高邮，五月二十六日到汴京;七年二月末，苏轼由颍州赴任扬州知州，过濠、寿、楚、泗等州，经高邮，三月二十六日到任;同年八月末，苏轼由扬州北上，经高邮赴汴京任兵部尚书、充卤簿使，兼侍读。这分别是苏轼第九、第十、第十一次过高邮。

第十二次，绍圣元年(1094)章惇任宰相后，以翟恩、张商英、周秩为谏官。高邮孙升被翟恩、张商英弹劾，由集贤院学士被削职居家。是年五月，苏轼由定州太守调任英州，过高邮时，作《过高邮寄孙君孚》诗安慰孙升：“过淮风气清，一洗尘埃容。水木渐幽茂，菰蒲杂游龙。可怜夜合花，青枝散红茸。美人游不归，一笑当谁供。故园在何处，已偃手种松。我行忽失路，归梦山千重。闻君有负郭，二顷收横从。卷野毕秋获，殷床闻夜舂。乐哉何所忧，社酒粥面醲。宦游岂不好，毋令到千钟。”这也是苏轼最后一次经高邮。

从公元1066年至1094年，苏轼从青年、壮年步入暮年。在这段近三十年南来北往的人生旅途中，他十二次经停高邮，其中有四次在高邮逗留。其与孙觉、秦观、秦觏、孙升、邵迎、陈直躬、赵昶等人的交游唱和，既让我们领略了这位伟大诗人超然物外、豁达乐观的人生态度，更成就了高邮历史文化的高光时刻，成就了高邮千年文脉的厚重绵长。