一条宋代的运河沟通了汴京、高邮军的联系，一个声名远扬的高邮文人名士的群体傲然屹立，引起了朝野的注目。当苏轼还是孩提时，高邮的孙觉已是进士。日后，孙觉成为苏轼年长的政治同道、诗文密友、患难至交。当时大文豪、大诗人、皇帝大秘书的苏轼（字子瞻，号东坡居士）对高邮军及其灿若群星的孙觉、孙览、秦观、乔执中、王巩、朱寿昌、孙升、邵迎等一大批名人一往深情，关怀呵护，激励提携，为宋代兴起的这种高邮“震厉风采”，即众多名士享誉当朝的现象至诚奉献，功不可没。作为一代名臣好官，对高邮古邑也是情有独钟，他坐船经过高邮当在十次以上。最早一次路过高邮是熙宁4年（1071年）的深秋，苏轼奉诏去杭州任通判，途经高邮串珠式湖泊直下扬州。最后一次路过高邮未上岸是元礻右   6年（1091年），苏轼任杭州太守离任回京，途经高邮等淮南诸郡，望着微风吹动碧粼，颇有浪迹感慨：“此生定向江湖老，默数淮中十往来。”苏轼出于访友、观光、聚会的目的专门莅临高邮，下榻古城至少在五次以上。

苏轼第一次来高邮是熙宁7年（1074年）。时任密州太守的苏轼在公务变动的间隔到江淮一带许多地方游览，高邮也在其中。他到高邮既是访友，看望一下正在家乡为祖母守孝的孙觉，又是吊唁亡友，同科进士邵迎（字茂诚）已仙逝一年，他来吊丧，还要为邵迎的诗集作序。孙觉已是知己，苏、孙二人被排挤出京后的一段岁月，感情上更为密切，苏轼任杭州通判，孙觉任湖州知州，两人过从甚密，多有诗词唱和。苏轼自是美髯公，看到高大美髯的孙觉就很高兴。被贬后苏轼写诗作喻：野凫翅重自不飞，黄鹤何事两垂翼？苏轼自喻“野凫”，以“黄鹤”比喻孙莘老。这次两人相会，自然诗酒尽兴，苏轼又读到秦观的诗，连声夸赞，但是吊丧是主要活动。邵迎身体多病，早见衰老，苏轼担心邵迎的病体难以尽瘁其身，想不到这么快地“走”了。苏轼在湖州与孙觉、邵迎聚会，得到邵迎诗数百篇，其诗风情和妙丽，耐人寻味，杂以江左唐人之风，让苏轼久读不厌。邵迎无嗣。望着那败帏瓦灯，尘埃萧然，苏轼也出涕叹息，特地作了一篇《邵茂诚诗集叙》，以告慰邵迎的在天之灵。

苏轼第二次来邮是元丰2年（1079年）4月。苏轼任徐州太守未到任期就被调往湖州。南行在高邮逗留，与秦观、释道潜等人相聚。离开京城多年的苏轼表面上很风光，但是心中疑团犹在，他弄不清朝廷对他有何动作，这 次南下，朋友聚会，“舟师不会留连意，拟看斜阳万顷红”，对酒作歌，逢物咏叹，无话不谈，以至吟诗唱和，议论戏说起耳袭来。这时，已是而立之年的秦观踌躇满志又屡试不中。他已在扬州、徐州拜会过苏轼，受到苏轼赏识。苏轼对秦观的应试十分关心，过细指点，引导秦观正确对待。苏轼曾经告诫他不要对“应举”寄予多大希望，但一直惦念此事。在任密州太守时给在高邮的秦观写信，说发榜的时候见不到秦观的名字，十分惋叹，这不足以有损秦观的声誉，可叹的是那些考官，“世上无伯乐”啊。直到这次相会，苏轼依旧肯定秦郎文字超然，勉励他治学、应试上好自为之。此后，从入仕养家的角度，苏轼也多有勉励。这对30多岁的秦观很有帮助。

第三次的高邮行，是苏轼与孙觉、秦观、寓贤王巩的四贤聚会文游台，时间是元丰7年（1084年）十一月间。这一年秋天苏轼写诗给秦观，鼓励他，“何似秦邮妙天下，明年献颂请东巡”，秦观不负苏轼厚望，次年终登“焦蹈榜”成为进士。这一年苏轼奉诏离开黄州，辗转九江、金陵，然后沿运河北上。曾到黄州看望、未遇苏轼的秦观专程到润州来接这位多年不见面的师长，如影随形地游扬州，由家住平山堂下杜介陪同，逗留多日，然后过邵伯，直抵高邮。这时，王巩刚刚从宾州放还，担任秘书少监的孙觉又在家乡。于是，便有了文游台的四贤聚会，载酒论文。从此，衍生千古风流。遗憾的是这次被后人称为文游的聚会却没有文游的诗文实录。其实，依旧笼罩在政治压抑之中的四人是关系非同寻常的密友，他们除了文游游心之外，只是劝导苏轼不要空等自己归休的奏章的恩准，还是遵照诏令继续西行，并由年轻的秦观陪送至淮水边。苏轼与秦观分手时，在《虞美人》一词中感叹：“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州。”苏轼在邮逗留时，为高邮名画家陈直躬题画雁二首，既夸赞高超的画技，又表达诗人心声，“我衰寄江湖，老伴杂鸡鹅”是“众禽事纷争”的“党争”所致，而独保闲洁的野雁，“徐行意自得，俯仰若有节”，甚至期待有朝一日，率先鸣叫鼓翅，吹乱芦花雪呢！

第四次莅临高邮已是元礻右   4年（1089年）。这年孙觉已在舒州灵仙观养老，一身重病难以行动，年轻的秦观正由蔡州向京城发展。在朝中得罪了多人的苏轼自请出朝，以龙图阁学士衔出任杭州太守，六月初八日抵达高邮。当年的老朋友只有寓居高邮的王巩（字定国），正巧王巩将要于当月初十日去密州任知州，到苏轼当过官的地方主政。两人相会更多了许多话题。从元礻右   2年王巩任扬州通判定居高邮以来，他们的信函、诗词来往不断，从寄语风流王巩，到评价王巩藏画，无话不谈。这次巧日相逢，他们更加珍惜，不亦乐乎！这次来邮，苏轼还结 识了知军赵晦之。苏轼到赵家小住。赵家靠近衙门，家中就是一个“四达斋”，户窗四达，家无藏物，苏轼为之作《四达斋铭并引》，肯定赵知军构建“四达斋”的用心和意义。从此，他们书信往来，从他们的升贬浮沉，到谪居他乡，安土忘怀，以时自重，都相互关照，以致一直未得子的赵晦之是否已有子，苏轼也细心问及。

苏轼第五次到高邮，是绍圣元年（1094年）5月，苏轼离开河北定州太守的职位，调任英州（今南雄）太守。五月的淮泗，春光烂漫，但是，这风光已不属于失去太后这一靠山，又丧妻的苏轼了。在高邮，他与原知应天府、现削职在家的孙升（字君孚）相遇，孙升也将贬谪归 州。苏轼作诗《过高邮寄孙君孚》相赠。两位命运不济的人相逢，可谓百感交集。“过淮风气清，一洗尘埃容。水木渐幽茂，菰蒲杂游龙”，“我行忽失路，归梦三千重”，“乐哉何所忧，社酒粥面酿。宦游岂不好，毋令到千钟”。返璞归真的自如，归梦难圆的怨恨，宦海解脱的期望，都在他们的唱和吟哦之中。宋代的苏轼是高邮文人名士的朋友，他走进高邮，也影响了高邮。