在中国词坛历史上，苏轼被尊为豪放之首，秦观则被推为婉约之宗。秦观同黄庭坚、晁补之、张耒四人，世称“苏门四学士”。其中，苏轼尤其赏识秦观，秦观也最尊敬苏轼，他们是忘年之交、师生之交、生死之交也。

苏轼起初并不认识秦观，当秦观获知苏轼将经过扬州时，便仿效苏轼文笔，在山寺(大明寺)墙壁上题苏轼一首。东坡果然不能分辨真伪，大为惊叹。后经孙觉推荐，苏轼得读秦观的几十首诗词，读后赞叹：“先前在山寺墙壁上题诗的，一定是这人了。”从此两人遂结神交。许伟忠的《秦观传》记叙，作为白衣秀才在寺庙墙壁上涂鸦，一定会被僧人删掉，大名鼎鼎的苏轼笔迹，自然应当保留，亦可为寺院增色。

第一次见面在徐州，苏轼为徐州太守。虽秋试在即，秦观不是沿通泗渠、汴水晋京，而是专程去徐州拜望苏东坡。苏东坡是继欧阳修后文坛又一位领袖。秦观到达徐州后，施行了拜师礼。苏轼携手秦观等人在徐州游山玩水，唱和饮酒。最先发现秦观等青年才俊，并将四“学士”名字并提的是东坡本人，苏轼说：“如黄庭坚鲁直、补之无咎、秦观太虚、张耒文潜之流，皆世未之知，而轼独先知之。”“独先知”不是摆显，而是豪放，表明东坡独具伯乐之慧眼，成为文坛佳话。徐州黄楼建成后，秦观寄《黄楼赋》于苏轼，苏轼说：“秦观有屈宋姿。”后来，他俩在饮别之时，东坡作《虞美人》相赠，其中名句“无情汴水自东流，只载一舟离恨别西州”，充分反映了苏轼对秦观的赏识和两人的深情厚谊。

四贤聚会文游台。高邮东岳庙是土阜，本没有台与楼。1084年11月，苏轼前来看望秦观，同时邀请孙觉和王巩，于此载酒论文，成为流传千古的四贤聚会。南宋曾几有《文游台》绝句：“忆昔坡仙此地游，一时人物尽风流。” 登临此处，“峨峨百尺石，高耸入云来”，一览湖天，尽观稼禾;远眺塔影，近俯市井。春天，夭桃吐灼灼之花，绿柳露依依之情。烟树、帆影、豆花、芦叶，令人顿生“宠辱皆忘，俗虑全消”的共鸣。咏哦文游台的诗词，从古到今，数有千首。“盂城之东一拳土，有台屹立高千古”“珠湖毓秀澄光远，秦岳钟灵瑞霭浮”。文游台就是秦少游会友的台，历史上四贤重逢只有这一次。

西园雅集留真迹。所谓西园，为北宋驸马都尉王诜之第，文人墨客多雅集于此。神宗元年(1086)，王都尉邀请好友东坡、苏辙、黄庭坚、米芾、秦观、蔡肇、晁无咎、李公麟等16位文人名士在此聚会。会后李公麟(龙眠)作《西园雅集图》，米芾书写了《西园雅集图记》：“自东坡而下，凡十有六人，以文章议论，博学辨识，英辞妙墨，好古多闻，雄豪绝俗之姿，高僧羽流之杰，卓然高致，名动四夷，后之览者，不独图画之可观，亦足仿佛其人耳。”后世传为美谈。亲临者米芾不仅对谈文说艺感兴趣，而且对园中风光也赞不绝口：“水石潺湲，风竹相吞，炉烟方袅，草木自馨，人间清旷之乐，不过如此。”它是文坛两大聚会之一。现文游台有漆画，可观赏。

最后岁月的交往。早年，秦观或于京口迎接苏轼，或将苏公送至淮泗，或在汴京苏公家作客，或随苏公游览江浙。斟酒唱和，其乐无穷。到了晚年，形成巨大的反差。贬谪雷州，“谁知把锄人，旧日东陵传。”靠什么生活呢?“白发坐钩党，南迁海频州。灌园以糊口，身自杂苍头。”在雷州，以酒释怀，以酒消愁。他与东坡隔海相望。东坡诗云：“莫嫌琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望。”

苏轼得到秦观的手迹，欣喜异常。他为少游书作跋云：“少游近日草书，便有东晋风味。作诗增奇丽，乃知此人不可使闲，遂兼百技矣，则不可，少游乃技道两进也。”他俩在雷州，一次会晤，秦少游设酒迎接恩师，作《江城子》以赠，终成诀别。雷州还有“十贤祠”。寇准、苏轼、苏辙、秦少游等名列其中，弘扬雷州“敬贤如师”的民风。苏轼得知秦观逝世的消息。悲呼：“哀哉少游，痛哉少游，遂丧此杰耶!”“少游已矣，虽万人何赎!”次年，双星陨落，各葬一方。