东大街是高邮的历史文化名街，其历史可追溯至两宋时期。

北宋开宝四年(971)，知军高凝祐始筑高邮城，城略呈方形，明清《高邮州志》称其为旧城。其后，高邮城进一步向南北方向扩展，大部分居民沿运堤而居，商店、集市相对集中于傍河的南、北门一带。在城北运盐河(臭河边)的北岸，即今东大街沿线地域，也很早就形成了市井繁华的街区。

《建炎以来系年要录》载，建炎三年(1129)二月，癸酉(二十四日)，韩世忠提辖使臣李在，“诈称五台山信王下忠义军”，“聚集溃卒数千，遂据高邮。”李在义军在高邮，“乃遣人截金后军，得金宝船数艘，故其军甚富”，成为高邮城重要的抗金力量。三月庚寅(十二日)，“(赵)士从闻高邮贼李在往楚州，遣统领官不侧乘虚掩袭，至岳庙下，遇红巾百十，皆杀之。取其衣伪称在党，行至草市，行武不整，讙噪杀人。在觉之，出兵迎敌，不侧仅以身免。”赵士从，赵宋宗室，主管高邮军宗子。金兵来袭时，率众避屯兴化县。

《舆地纪胜》卷四三，高邮军，“东岳庙，在城东三里五十步。太平兴国(976—984)中建，为屋几千楹，为东淮祠庙之冠。”

元末陈基《高邮》诗云：“秦邮水为国，层城高郁郁。三面阻重湖，深湟中荡滴。”高邮城三面阻水，唯北门外地势开阔。自兴化到高邮城，只有沿运盐河北岸大道向西，再到高邮北城门。在民国三续《高邮州志》卷首城厢地图上，大道从泰山庙向西，经东大街，至北门大街折向南，即是高邮北门。这条路线，几乎是两地陆路往来的唯一通道。

赵士从军在岳庙袭杀李在义军上百人，从容换装，直至在草市“讙噪杀人”，李在方才“觉之”。则这个草市，当在岳庙西侧的城区地带。隆庆《高邮州志》卷一：集市，“蛤蜊坝，蒲草市。东河、下河，俱草市。” 隆庆志卷二：“蛤蜊坝，即旧下闸，在州东北。”“太平桥，古名蛤蜊坝，在北门外。永乐二十二年(1424)，乡民戴伯祯等造。”蛤蜊坝，在东大街中段，为古运盐河上的控制性水利设施。其具体位置，在今傅珠路与珠湖路的交汇处。直到明代，这里仍是柴草的集散地之一。因为东大街是不侧一行的必经之地，故其“讙噪杀人”的草市，必在城北东大街沿线。而最大的可能是东大街的东段，即以大淖河为中心的地区。至今，这里尚存有草巷口、窑巷口等与之相关联的地名。

东大街为一条东西向主街，其两侧呈羽状分列众多大巷小巷。这些古巷，都有着各自的故事与传奇。其东首滑石巷，据说是当年韩世忠由盐河(臭河边)上岸登临之处。这些包含浓厚古老文化气息的古巷，也佐证了东大街历史要远早于两宋之交。

隆庆志卷一二：“东岳行宫。在州治北新城小东门外街北。”小东门在东大街东首，门外为外街，门内对应的东大街则是里街。应武《岳庙记》：泰山庙“东以东墙外路为界，西以西墙外路为界。南以三门滴水至官街为界，北至竹林寺后莲花池北岸民田为界”。东门外街，宋代即已有之，其时为“官街”。东大街在新城小东门内，论其历史，固应大大早于外街。

方志记载，淮东制置使毕侯于高邮城北筑新城。但新城的筑就，远非一日之功。宋余壹《瞻衮堂记》，绍兴五年(1135)秋九月，韩世忠移师楚州，“命其属提举董侯旼缮营高沙，筑城聚粮，以为老弱休养便地。”韩世忠军主力在楚州与金人对峙，将其身后的高邮打造成为重要的战略后方。其时，在高邮城北已经形成成熟的街区，这是其“筑城聚粮”的必要条件。经过董旼及其后来者持续不断的苦心经营，为后来的构筑新城打下了雄厚的人力、物力与城建的基础。开禧三年(1207)，毕再遇筑造新城，开重濠，乃收大成之功。东大街也由此纳入新城之中，成为新城街区中东西向的一条主街。

隆庆志卷一：街坊，“北门外街：分巷十六。(街东)东台巷：分巷七;庙巷街：分巷七。”隆庆志：牌坊，“双凤，为王珏立。登第，为朱暟立。双豸，为朱礼、朱暟立。世美，为孙瀚立。柱史，为张胆立。司马都宪，为陈玉立。内翰，为孙绳立。步蟾，为冯信立。经济，为陆钧立。攀龙，为韦经立。以上俱在孝义厢遐观街。”隆庆志卷一：厢里，“孝义厢，一里，在州治新城多宝街。”隆庆志卷二：桥，“税务桥，古名遐观桥，在石桥北，课税局前。宋嘉定年(1208—1224)造。”遐观桥(税务桥)北就是东大街，遐观街名必与其相关。

阅隆庆志，遐观街拥有10座牌坊，是高邮城所有厢街之中最多的，不仅反映了其厚重的历史文化积淀，也表明了遐观街宏大的规制。纵观整个城北地区，南北主干道为北门大街，东西则是东大街。从税务桥巷头，至文游路街长达一公里。故从规模与街名来看，遐观街就是东大街。沿北门大街东侧，南为东台巷，北有庙巷街，两街巷之间只有东大街，舍此则遐观街便无从落实。至于是遐观街因名于遐观桥，还是遐观桥因名于遐观街，笔者倾向于后者。毕竟东大街的形成至少是北宋中后期，而遐观桥是在新城筑成之后的嘉定年间才建造的。换句话说，是先有遐观街的街名，而后引申出遐观桥的桥名。

雍正志、嘉庆志照录了隆庆志，坊牌目下备注：“今废坏者过半，姑仍旧志表之。”其中，“柱史，为张胆立。石坊现存。”说明迟至清代乾嘉时期，东大街仍名遐观街。

雍正《高邮州志》卷六：“水陆庵。在州治东街炼阳庵后。”“炼阳庵。在州治北新城遐观桥东北。元大德六年(1302)，道士盛心渊建。”炼阳庵，也称炼阳观，位于东大街中段北侧。建国前还在，有著名的茶馆洞天楼。很明显，这里的东街就是东大街，似是民间的俗称。

民国三续《高邮州志》卷首，城厢图说，“北城外西街较他处稍高。就中隆起者为社稷坛……由此迤东迤北，逐渐低落。以东街、北街尾段与坛地相较，大率相差至八九尺。”社稷坛位于北大街中段，税务桥西，复兴街以北。旧有高台，南北长约120米，东西宽约80米，高出地面约3—4米。宋代驿站迎华驿，元代秦淮驿，都坐落在这里。明代台上建有社稷坛，后来又有天地坛。文中东街就是东大街，北街就是北大街。“原志载城内外市廛极多，今可称者约共五处。城内中市及南北门外两市均盛;次则北街庙巷口，东街草巷口贸易尚多。”“东街草巷口”中的东街所指极为明确，就是东大街。在清代前期至民国时期，东街是东大街的官方与半官方的称呼。

乾隆《高邮州志》卷一：“北大街：东分东台巷街，新巷口街;西分多宝楼街，又西至太平街。”与之平行的，则是“沿河通湖桥街”。

民国三续《高邮州志》卷首：“城内南北街最殷盛，州前街次之，东西两门最为闲冷。”“南门外街市殷盛，而地面偏狭，建筑颇难推扩。北门外地面十倍于南，但只北大街及新巷口街民居栉比。余街巷虽多，大率有菜圃或坟荒相间，不甚联属。”在民国城厢图上，高邮城北南北轴心为北大街，东西轴心为东大街。其生长的深层动力，一曰大运河，一曰运盐河。故在城北，能与北大街相称的只有东大街。“北大街及新巷口街民居栉比”，这里新巷口街应当就是东大街。在城北，有著名的新巷口小学，始建于1911年，初名为启愚简易初等小学堂。1921年改称鬼神坛小学，1937年改名为新巷口小学。三续州志卷首地图，新巷口小学处有土地庙，其西侧为梁家巷。新巷口小学，实是因东大街之另称新巷口街而来。

民国十一年(1922)高邮县城厢图，相应路段径标为东大街。这是东大街的街名首次以官方的名义出现。